引用一八九四年にニューヨークで生まれたドレーパーは、ニューヨーク大学で経済学を学び、一九一六年に学士号を、 翌一七年に修士号を得た。 第一次世界大戦中は、一年半の軍務のほとんどをニューヨーク州プラッツバーグの将校訓練キャンプの教官としてすごしている。 陸軍少佐で退役した後、予備役となり、四〇年、大佐として陸軍省参謀部に呼び戻された時には、 ウォール街の金融界を代表する人物としての地位を確立していた。 礼儀正しく、柔和な話し方をし、背も高くつねに上品な身づくろいをしていたドレーパーは、 一九年から二六年までナショナル・シティ・バンクやバンカーズ・トラスト社に勤めた後、二七年、世界最大の投資銀行の一つ ディロン・リード社に入社し、またたく間に副社長に昇進したのである。 終生の共和党員で、准将になっていたドレーパーが、初めてハリー・Ｓ・トルーマン政権に仕えたのは、 ドイツ軍政長官代理ルシアス・クレイ将軍の首席経済顧問としてであった。