引用眼鏡、口ひげ、大きな歯という特徴で誰からも愛され、 漫画の登場人物としても人気があったローズヴェルトは、そのエネルギー、熱血、活力、正義感などで知名度抜群であった。 しかし、後世の歴史家の評価は「偉大に近い大統領」（near great）に留まっている。 本人の自己評価によれば、第一にパナマ運河建設、第二に自然保護活動、第三に日露戦争調停を業績として挙げている。 名門出身、家庭教師による教育、ハーヴァード大学優等生、スポーツ万能、狩猟を好むこと、幅広い交友等々、 ヨーロッパ好みの東海岸上流アメリカ人の典型であった。 新聞、雑誌などを効果的に利用し、最初の「メディア大統領」と言われている。 精力的に外交、内政、及び世界政治の場で果たした役割は非常に大きく、多くの自然を開発から救って遺した功績も高い。 また、ローズヴェルトは、自動車（一九〇二年）、潜水艦（〇五年）、飛行機（一〇年／引退後）に乗った最初の大統領であった。

引用合衆国官吏制度改革委員（一八八九〜九五）、ニューヨーク市警察長官（一八九五〜九七）、海軍次官（一八九七〜九八）を歴任、 キューバ問題では主戦論を展開し、スペインとの米西戦争（一八九八）が勃発すると、 いち早く荒馬騎兵隊と称する義勇兵部隊を率いてキューバで戦い、「テディー」は国民的英雄となった。 同年ニューヨーク州知事選に当選したが、共和党の保守派からその人気と革新的な政治姿勢が敬遠されて、 一九〇〇年に副大統領候補に祭り上げられた。

一九〇一年九月十四日、マッキンレー大統領の暗殺によって四十二歳の若さで大統領に就任、 一九〇四年に再選された。 闘争的な政治姿勢で、上からの秩序ある社会改革の実現を図った。